Au 15ème siècle déjà, il arrivait souvent que des cortèges religieux accompagnent les personnages "importants", un peu comme lors de la "fête Dieu" que nous avons par exemple ici - généralement au mois de juin - dans le canton de Fribourg (entre autre).
En tête se trouvaient des hommes qui portaient la croix et d'autres qui portaient une bannière, celle-ci servant à différencier la paroisse de la confrérie. Ces cortèges demandaient donc beaucoup d'organisation et de rigueur.
C'est pourquoi on emploie depuis la fin du 15ème siècle "c'est la croix et la bannière" pour qualifier une situation qui demande beaucoup de méticulosité. Par extension, l'expression signifie également que quelque chose est difficile et complexe à réaliser.
En résumé, quand on dit que "c'est la croix et la bannière", cela signifie que c'est compliqué et que l'on va "ramer".
Bien à vous !
Georges Musy